化学家开发出一种稳定的碳原子转移试剂

化学与化学生物学系的 Max Martin Hansmann 教授及其团队开发出一种新试剂，可选择性地将碳原子添加到分子中。这一对有机化学基础研究具有重要意义的进展已发表在《科学》杂志上。

该研究工作是 2022 年授予 Hansmann 教授的 ERC 启动基金的一部分。博士后研究员、论文第一作者 Taichi Koike 博士目前在 Hansmann 教授领导的有机化学系担任亚历山大·冯·洪堡研究员。

Hansmann 教授说：“在单原子水平上对分子进行精确修饰是有机化学中最优雅的转化之一。”这对研究人员来说很有趣，因为它有可能在更短的合成序列中实现复杂的药物。然而，开发能够选择性引入碳原子的试剂是一项具有挑战性的任务。

马克斯·汉斯曼教授和他的团队现已成功合成一种不仅可以作为碳原子源而且还可以作为多用途转移试剂的试剂。

汉斯曼教授说：“我们相信，进一步探索此类试剂的反应性将促进碳原子转移的新应用，例如作为获取更高级累积烯的新试剂或用于复杂分子结构的后期功能化。”

为了开发这种试剂，该团队使用了一种简单的方法来稳定碳原子——与两个中性电子供体基团配位。由此产生的物质被称为碳原子(L1→C←L2)，迄今为止，几乎没有人将其作为碳原子源进行探索。

使用碳作为碳原子源所面临的挑战促使研究人员开发出一种试剂，其中碳原子两侧是两个简单且不稳定的基团(PPh 3和 N 2)。

他们在论文中描述了通过使用碳二磷烷 Ph 3 P=C= PPh 3和一氧化二氮(N 2 O)进行正式的 PPh 3 /N 2交换反应来合成结晶且可分离的试剂 Ph 3 P=C=N 2。

这种合成方法非常优雅且非常简单，因为不需要叠氮化物，而叠氮化物通常是重氮化合物的情况，并且会给合成带来安全风险。Hansmann 教授及其团队能够证明这种试剂可作为碳原子碎片的高选择性转移试剂，而无需任何其他添加剂。

Ph 3 PC 转移到双亲分子上，生成磷叶立德封端的杂聚烯，CN 2转移到多取代吡唑中的烯烃。最终，在与羰基化合物的反应中，发生碳原子转移，生成各种炔烃或丁三烯。

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